动画《青春期笨蛋不做兔女郎学姐的梦剧场版》改编自由鸭志田一著作，沟口凯吉负责插画的轻小说。剧场版将讲述原作小说第六弹《青春期笨蛋不做做梦少女的梦》和第七弹《青春期笨蛋不做初恋少女的梦》中的故事。
居住在天空与海洋辉映的城镇“藤泽”的梓川咲太，就读高中二年级。 
他与既是学姐又是恋人的樱岛麻衣所度过的令人雀跃的日常，随着初恋对象牧之原翔子的出现而改变。 
不知为何，存在着“中学生”和“大人”两个翔子。 
出于无奈开始和翔子住在一起的咲太，受到“大人翔子”的捉弄，和麻衣的关系也变得尴尬。
此时，“中学生翔子”身患重病的事实被发现，咲太的伤痕开始隐隐作痛——。